Nije dobio pravu priliku na velikoj sceni u klubu u kojem je ponikao pa je obilaznim putem stigao do drugog velikana.
Alesio Romanjoli rođen je 13. januara 1995. godine u Anciju koji se nalazi blizu Rima i prošao je Rominu školu fudbala da bi ga prvom timu priključio trener Zdenjek Zemana kada je imao samo 17 godina. Debi za seniorski tim imao je 11. decembra 2012. protiv Atalante kada je kao starter zaigrao na meču Kupa Italije dok je debi u Seriji A imao 12 dana kasnije u utakmici sa Milanom da bi prvi gol postigao 3. marta 2013. protiv Đenove.
Mnogo više prilika dobijao je kod novog trenera Rudija Garsije tokom drugog dijela sezone 2013-14 kada je igrao na poziciji štopera, a novi četverogodišnji ugovor sa “vučicom” potpisao je 31. maja 2014. Ipak, 1. septembra iste godine pozajmljen je Sampdoriji za 500.000 evra sa opcijom otkupa vrijednog dva miliona evra kao i bonusom od 750.000 evra. Prvu utakmicu za Samp odigrao je 14 septembra protiv Torina kada je ušao kao zamjena, a prvi gol dao deset dana kasnije protiv Kjeva.
Juna 2015. Roma je aktivirala povratnu klauzulu pa se on vratio u klub. Rimljani su vratili Romanjolija da bi ga prodali pa je 11. avgusta Milan za njega platio 25 miliona evra i ugovor je potpisan na pet godina. Prvi nastup upisao je 18. avgusta protiv Peruđe u Kupu Italije, a šest dana kasnije odigrao je prvi meč u Seriji A za “rosonere” protiv Fiorentine. Tokom prve sezone odigrao je 40 mečev za Milan i dao jedan gol. Kada se Leonardo Bonući prošlog ljeta iz Milana vratio u Juventus Romanjoli je dobio kapitensku traku.
Bio je član svih omladisnkih selekcije Italije od U16 do U21 da bi nastup za prvi tim imao 6. oktobra 2016. protiv Španije u kvalifikacijama za Svjetsko prvenstvo u Rusiji prošle godine na kojem “azuri” nisu nastupili. Do sada je upisao osam nastupa na kojima nije dao gola.
