Već sada ga smatraju nasljednjikom Maura Tasotija ili Markosa Kafua po desnoj strani, a najbolja stvar od svega je ta što je on izdanak omladinske škole.
Davide Kalabrija definitivno je jedan od igrača na koje u Milanu imaju velika očekivanja u budućnosti i žele da on bude jedan od zaštitnih znakova ekipe koja želi da se vrati u vrh evropskog fudbala gdje je nema već nekoliko sezona. Rođen je 6. decembra 1996. godine u Breši da bi sa deset godina stigao na San Siro i prošao sve omladinske kategorije “rosonera” da bi na kraju zaigrao za U19 ekipu u Primaveri.
Po uzoru na pomenutu dvojicu vrsnih desnih bekova i Kalabrija je uzeo dres sa brojem dva na leđima i prvi poziv u seniorski tim dobio je početkom 2015. te se 25. januara našao u protokolu za utakmicu sa Lacijom, ali nije dobio priliku na terenu. Debi u Seriji A imao je 30. maja iste godine u gostima protiv Atalante kada je zamijenio Matiju de Šilja u 84. minutu susreta. Dobre partije uslovile su da 15. jula bude promovisan u punopravnog člana najjače ekipe dok se prvi put među startnih 11 našao 22. septembra protiv Palerma i odigrao je 49. minuta za šta je dobio pohvale. Prvi profesionalni gol postigao je u 26. kolu prošle sezone protiv Rome, a u četiri godine koliko je član seniorskog tima skupio je 65 ligaških nastupa.
Prošao je skoro sve omladinske selekcije reprezentacije Italije da bi debi za mladu ekipu imao 13. oktobra 2015. u kvalifikacijama protiv Republike Irske da bi juna 2017. bio uvršten u ekipu koja je nastupila na Evropskom prvenstvu sa selektorom Luiđijem di Bjađom. “Azurini” su stigli do polufinala gdje ih je eliminisala Španija, a za taj tim odigrao je 19 mečeva. Do sada nije dobio poziv u seniorski sastav “azura” mada je i to samo pitanje vremena. Opisuju ga kao modernog beka koji je u stanju da dobro napada na protivničkoj polovini jer ima dobar dribling kao i centaršut što je mnogo poželjno u sadašnje vrijeme. To duguje činjenici da je u mladosti igrao desnog veznog igrača.
