Kao igrač nije napravio posebno veliku karijeru dok ni kao trener nije uspio da se probije u neki veliki klub, ali je ipak ostavio pečat bilo gdje da je igrao ili radio.
Đan Pjero Gasperini rođen je 26. janaura 1968. godine u Gruljasku, okolini Torina, i treću sezonu sjedi na klupi Atalante sa kojom bilježi odlične rezultate u Seriji A. Član Juventusa postao je sa samo devet godina i prošao je cijelu omladinsku školu i bio vicešampion Primavere u timu sa Paolom Rosijem i Serđo Briom. Odigrao je nekoliko mečeva za “staru damu” u Kupu Italije dok u Seriji A nikada nije dobio priliku pa je pozajmljen Ređani 1977. za koju je odigrao 16 mečeva.
Nakon toga prodat je Palermu u kojem je ostao pet sezona sve do 1983. i skupio 128 nastupa na kojima se nije upisao među strijelce iako je igrao u veznom redu. Poslije toga uslijedila je sezona u Kavezeu i Pistojezeu za koje je odigrao po 34 meča i ni u jednom nije dao gol. Od 1985. do 1990. bio je član Peskare sa kojom je konačno 1987. zaigrao u Seriji A, a debi je imao protiv Pize. Kada je njegova domovina bila domaćin Mundijala prešao je u Salernitanu gdje je ostao godinu, odigrao 35 mečeva, dao gol a potom prešao u Vis Pezaro gdje je 1993. završio igračku karijeru u 35. godini.
Nedugo zatim postao je trener u Juventusovoj omladinskoj školi i počeo je sa U14 ekipom da bi dogurao do U20 tima koji se takmičio u Primaveri. Torineze je napustio 2003. kada je preuzeo Krotone sa kojim je u prvoj sezoni iz Serije C1 izborio nastup u Seriji B, a potom ga vodio još dvije godine da bi otkaz dobio tokom sezone 2004-05 zbog loših rezultata. Trener Đenove postao je 2006. sa kojom se odmah plasirao u Seriju A i stigao do mjesta koje vodi u Ligu Evrope dok je promovisao Dijega Milita i Tijaga Motu. Ipak, loši rezultati u sezoni 2010-11 kada je osvojio samo 11 bodova na deset utakmica uzrokovali su otkaz iako je u ekipi imao Luku Tonija, Rafinju, Migela Velosa i Kahu Kaladzea. Tada ga je u svojim redovima poželio Inter pa je ugovor potpisao 24. juna 2011. i Gasperini je zamijenio Leonarda da bi već u septembru bio otpušten jer je imao četiri poraza u pet utakmica.
Godinu je bio bez posla da bi 12. septembra 2012. postao trener Palerma umjesto Đuzepea Sanina, a saradnja sa njim raskinuta je 4. februara 2013., a samo 20 dana kasnije je vraćen na klupu jer njegova zamjena Alberto Malezani nije ništa posebno napravio da bi novi raskid saradnje uslijedio 11. marta, a na klupu je ponovo sjeo Sanino. U Đenovu se vratio 29. septembra iste godine i ostao tri godine da bi 14. juna 2016. postao šef struke Atalante. U prvoj sezoni izborio je nastup u Ligi Evrope.
