Tokom ljeta stigao je kao veliko pojačanje u Crvenu Zvezdu i već sada je pokazao da rukovodstvo kluba nije pogriješilo u vezi sa njegovim angažmanom jer je na nekoliko dosadašnjih utakmica pokazao sve ono što se od njega očekuje, dok trener Milan Tomić kao i armija navijača očekuju samo nastavak dobrih partija.
Džo Regland rođen je 11. novembra 1989. godine u Vest Springfildu, američka savezna država Masačusets i igra na poziciji plejmejkera. Košarkom se ozbiljnije počeo baviti u srednjoj školi iz svog malog rodnog mjesta gdje je u posljednjoj godini dobio Lahovič nagradu, a potom se priključio Nort Plejt koledžu za kojeg je nastupao od 2008. do 2010. godine. Bio je izabran u prvi tim Nacionalne juniorske koledž asocijacije 2010. kada je svoju ekipu vodio na turnir pomenutog takmičenja prosječno postizavši 18,4 poena, a imao je i odličan procenat šuta iz igre pa je pogađao 56 odsto.
Karijeru na Nort Plejtu završio je kao najbolji strijelac svih vremena sa 1286 poena što je činilo prosjek od 19,5 poena po utakmici uz 3.1 asistenciju. Njegove dobre partije primijetio je Greg Maršal koji mu je ponudio stipnediju na univerzitetu Vičita Stejt. Kao junior sa Šokerosima bio je starter na 19 mečeva i vodio je ekipu do prvog mjesta na NIT turniru. Rekord karijere ostvario je protiv UNLV sa 31 poenom i osam ubačenih trojki. Zbog odličnih partija bio je izbran u najbolji tim konferencije doline Misuri. Tokom dvije sezone odigrao je 69 utakmica i prosječno postizao deset poena uz tri asistencije i 2,3 skoka.
Prijavio se za NBA draft 2012., ali nije bio izabran pa je pokušao da se kroz Ljetnu ligu izbori za ugovor mada mu ni to nije pošlo za rukom pošto Golden Stejt Voriorsi nisu htjeli da ga angažuju. Sreću je potražio preko Atlantskog okeana i prva stanica bila mu je španska Mursija sa kojom je avgusta 2012. potpisao dvogodišnji ugovor. Brzo se privikao na uslove, ali nakon što ekipa nije izborila nastup u plej-ofu pozajmljen je italijanskom Kantuu da odigra završnicu prvenstva u Palakanestru. Odmah je postao hit na Apeninskom poluostrvu i mnogo doprinio da ekipa iz Treviza izbori polufinale pa je ekipa odlučila da ga zadrži u timu i potpisala je jednogodišnji ugovor jula 2013. što se pokazao kao odličan potez pošto je u vrlo kratkom vremenskom roku postao lider ekipe.
Bogati Emporio Armani (Olimpija Milano) odmah ga je poželio u svom timu, pogotovo nakon što mu je ubacio 27 poena aprila 2014. pa je sa njim dogovorio dvogodišju saradnju. Sporazumno je raskinuo ugovor 2015. i 29. jula postao član turske Karšijake gdje se nije dugo zadržao pa je 9. decembra prešao u italijanski Avelino gdje je odigrao ostatak sezone. Izgleda da mu se svidjelo u klubu pa je produžio saradnju na još jednu sezonu, a nakon nje je otišao u ruski Lokomotiv Kubanj kod srpskog trenera Saše Obradovića. Tu je ostao jednu sezonu da bi 10. avgusta ove godine Zvezda objavila da je sa njim dogovorila jednogodišnju saradnju uz opciju produžetka na još jednu. Zanimljivo je da posjeduje pasoš Liberije i nastupa za tu reprezentaciju čije je državljanstvo dobio novembra 2012. godine.