Mnogima je baš on omiljeni srpski teniser iako nikada nije dostigao visine Novaka Đokovića sa kojim je izuzetno dobar prijatelj, ali ima čime da se pohvali u karijeri.
Janko Tipsarević rođen 22. juna 1984. godine u Beogradu kao najstariji sin oca Pavla i majke Vesne te ima mlađeg brata Veljka. Počeo je da igra tenis 1990. godine, kada je imao šest godina, a sa devet je počeo da igra za novobeogradski teniski klub AS koji se nalazio u sklopu Sportskog rekreacionog centra “11. april” i prvi profesionalni trener mu je bio Rus Roman Savočkin.
Profesinalnu karijeru započeo je na Australijen openu za juniore 2001. godine kada je pobijedio. Pošto je igrao u četvrtfinalu Rolan Garosa za juniore, krajem 2001. godine našao se na drugom mjestu juniorske ATP liste. Iste godine po prvi put je učestvovao u jugoslovenskoj Dejvis kup reprezentaciji. Prvi fjučers turnir osvojio je 2001. godine u Beogradu, a drugi 2002. godine u Meksiku. Na ATP listi se našao 2003. godine pošto je osvojio prvi čelendžer u Indijanapolisu. Na svom prvom grend slemu učestvovao je 2003. godine i to na US openu kada je izgubio u prvom kolu kvalifikacija. Godine 2004. učestvovao je i izgubio u prvom kolu Rolan i Vimbldona da bi kasnije iste godine osvojio dva čelendžera u singlu i jedan u dublu.
Godine 2005. Tipsarević je igrao na 15 ATP turnira i po prvi put se probio među prvih 100 igrača na ATP listi. Učestvovao je u drugom kolu Australijen opena i Rolan Garosa da bi stigao do trećeg kola na Vimbldonu. Godinu 2006. završio je među prvih 100, kao 65. na ATP listi. Osvojio je četiri čelendžera sa skorom 31-8. Od ATP turnira stigao je do četvrtfinala Notingem opena.
Godine 2007. osvojio je čelendžer u Zagrebu, a na Rolan Garosu stigao do trećeg kola, a igrao je i u četvrtfinalu Hertogenboša. Njegov najveći dotadašnji uspjeh zabilježio je 2007. godine kada je učestvovao u osmini finala Vimbldona. Ovaj plasman doveo ga je na 48. mjesto ATP liste kada se po prvi put našao među prvih 50 igrača.
Godine 2008. stigao je do trećeg kola Otvorenog prvenstva Australije, gdje je izgubio od prvog tenisera svijeta Rodžera Federera nakon četiri i po sata igre, rezultatom 7-6 (5), 6-7 (1), 7-5, 1-6, 8-10. Do tada Federer nikada nije igrao čak 18 gemova u posljednjem setu. Iste godine dolazi do četvrtfinala Majami mastersa. Ostvaruje najbolji plasman u karijeri, 33. mjesto i dobija status nosioca na Rolan Garosu. Drugu godinu za redom dolazio je do četvrtog kola Vimbldona.
U maju 2009. je uz Viktora Troickog i Nenada Zimonjića kao član reprezentacije Srbije osvojio Svjetski kup u Diseldorfu pobjedom nad Njemačkom u finalu od 2:1. U oktobru 2009. po drugi put u karijeri osvojio je čelendžer u Monsu i došao do prvog finala na ATP turnirima, na Kupu Kremlja u Moskvi gdje je poražen od Mihaila Južnog sa 7-6 (5), 0-6, 4-6. U 2010. dolazi do finala dubl konkurencije u Čenaju zajedno sa Lu Jen-Hsunom i u Moskvi sa Viktorom Troickim. Takođe gubi i drugo ATP finale na turniru u Hertogenbošu. Pobjedom nad Endijem Rodikom plasirao se u treće kolo Otvorenog prvenstva SAD dok je u meču Dejvis kupa protiv reprezentacije Češke pobijedio oba meča i omogućio reprezentaciji Srbije plasman u finale. Kasnije je u finalu zajedno sa kolegama iz reprezentacije došao do trijumfa u ovom prestižnom takmičenju.
Tokom 2011. poražen je dva puta u finalima. Na turniru u Montrealu je došao do polufinala i ostvario najbolji rezultat na turnirima iz Masters 1000 serije, nakon čega se prvi put našao među najboljih 20 na ATP listi. Na Otvorenom prvenstvu SAD iste godine je došao do najboljeg plasmana na grend slem turnirima, četvrtfinala. Nedugo zatim, u Kuala Lumpuru je osvojio prvu ATP titulu u pojedinačnoj konkurenciji i to bez izgubljenog seta pobjedom nad Markosom Bagdatisom u finalu.
Tipsarević je poznat kao igrač koji najbolje partije pruža protiv visokoplasiranih tenisera i zato ga često zovu ubicom favorita. Pobijedio je prvog igrača svijeta Novaka Đokovića dva puta i još 13 puta tenisere iz prvih deset, a to su Tomaš Berdih po četiri puta, Endi Rodik po dva puta, Fernando Gonzalez, Mihail Južni, David Ferer, Džejms Blejk, Gael Monfis, Endi Marej i Huan Monako. Takođe je ostvario i pobjede protiv igrača koji su ranije bili najbolji na svijetu, Karlosom Mojom, Maratom Safinom, Lejtonom Hjuitom i Huanom Karlosom Fererom.
Renking karijere mu je osmo mjesto na ATP listi 2. aprila 2012. i nastupio je na završnom mastersu u Londonu. Do sada je zaradio 8,4 miliona dolara. Velikih problema ima sa petom pa je nekoliko puta morao na operaciju, ali ne planira da odsutane već na sve načine želi da se vrati tenisu.
