Rijetkost je da trener sa klupe jednog velikana pređe na klupu drugog i to nakon što je napravilo odlične razulate sa prethodnikom.
Masimilijano Alegri rođen je 11. avgusta 1967. godine u Livornu i trener je Juventusa. Poslije fudbalske karijere koju je proveo u uglavnom u nižerazrednim klubovima, Alegri je 2004. započeo trenersku karijeru u Aglianeseu, klubu u kojem je završio igračku karijeru. Poslije impresivne prve sezone kao trenera, Alegri je postao prvi trener, tada trećeligaša, Groseta. Međutim nije bio uspješan kao i u prethodnom klubu, pa je ubrzo poslije početka 2006/07 otpušten. Avgusta 2007. postao je trener ambicioznog trećeligaša Sasuola pod čijem vođstvom je klub obezbijedio promociju u drugu ligu, po prvi put u svojoj istoriji.
Maja 2008. Alegri je dogovorio saradnju sa italijanskim prvoligašem Kaljarijem. Uprkos lošem startu uspio je da dovede klub do devetog mjesta na kraju sezone. To je bio izuzetan uspjeh, s obzirom na skormne mogućnosti Kaljarija. Alegrijev rezultat i napadački stil fudbala donio mu je titulu najboljeg trenera sezone, za koju glasaju svi treneri iz Serije A. Drugu sezonu sa Alegrijem na čelu, Kaljari je završio na 12. mjestu da bi uprava kluba na kraju sezone na opšte iznenađenje raskinula ugovor sa njim. Kasnije se saznalo je Kaljari raskinuo ugovor zbog pritiska Milana koji je bio zaiteresovan za njegove usluge pa je 25. juna 2010. zvanično je imenovan za šefa stručnog štaba.
U debitanstvoj sezoni na klupi “rosonera” osvojio je šampionsku titulu (prvu za Milan poslije sedam godina), doveo klub do polufinala Kupa Italije i osmine finala Lige šampiona. Na početku svoje druge sezone u Milanu, osvojio je Superkup pobjedom nad Interom, ali nije uspio da odbrani titulu prvaka Serije A, koju je osvojio Juventus koji ga je izbacio u polufinalu Kupa, dok je u četvrtfinalu Lige šampiona zaustavljen od Barselone.
Ugovor sa Milanom do kraja sezone 2013/14 Alegri je produžio 13. januara 2012. da bi 16. jula 2014. bio postavljen za šefa stručnog štaba Juventusa. Na klupi torinskih “crno-bijelih” zamijenio je veoma uspješnog prethodnika Antonija Kontea. Već u prvoj sezoni osvojio je titulu šampiona Italije i tako postao tek sedmi trener kome je pošlo za rukom da popularni “skudeto” osvoji sa dva ili više klubova. Prije njega to su uradili Fabio Kapelo (sa Milanom, Romom i Juventusom), Toni Karnjeli (sa Torinom i Interom), Arpad Vajs (sa Interom i Bolonjom), Fulvio Bernardini (sa Fiorentinom i Bolonjom), Nils Lidholm (sa Milanom i Romom) i Đovani Trapatoni (sa Juventusom i Interom).
Nakon “skudeta” uspio je da osvoji i Kup Italije trijumfom nad ekipom Lacija u Rimu od 2:1. Bio je to jubilarni deseti trofej Juventusa u tom takmičenju, ali prvi nakon punih 20 godina čekanja. Kruna njegove prve sezone na klupi Juventusa bio je finalni meč Lige šampiona u Berlinu, ali mu je trofej namjenjen najboljem timu Evrope izmakao pošto je Barselona bila bolja i pobijedila sa 3:1. Na početku nove sezone Alegri je sa Juventusom osvojio i Superkup Italije još jednim trijumfom nad ekipom Lacija ovaj put u kineskom Šangaju (2:0). I pored veoma slabog starta Alegri je uspio da dovede Juventus do još jednog “skudeta” (petog uzastopnog), a trijumfom u finalu Kupa nad svojim bivšim klubom Milanom (1:0) sjajni stručnjak je torinskim “crno-bijelima” omogućio da postanu prvi klub u Italiji kome je uspjelo da odbrani “duplu krunu”.
U sezoni 2016/17. Alegri je nakon poraza u superkupu od Milana doveo Juventus do treće uzastopne “duple krune” osvojivši šesti uzastopni “skudeto” čime je postavljen novi rekord u italijanskom fudbalu, a osvojen je i treći uzastopni trofej u Kupu Italije pobjedom nad Lacijom. Ipak, ponovo je propuštena prilika za osvajanjem popularne “triplete” pošto je doživljen novi poraz u finalu Lige šampiona, ovaj puta od Real Madrida. I četvrta sezona na klupi “stare dame” završena je još jednom potvrdom apsolutne dominacije italijanskim klupskim fudbalom kako Juventusa tako i Alegrija kao trenera.
Ipak, sezona je počela još jednim porazom u Superkupu Italije, ovaj puta od Lacija, ali su kasnije stvari došle na svoje mjesto. Ponovo je osvojena “dupla kruna” i to po četvrti put uzastopno. Prvo je osvojen Kup Italije, novim trijumfom nad Milanom (4:0), da bi potom bio osvojen i sedmi uzastopni “skudeto” (četvrti sa Alegrijem na klupi). U Ligi šampiona ponovo se ispriječio Real Madrid u četvrtfinalu.
