Dolazi iz mjesta gdje je rođen još jedan reprezentativac Srbije, a u svakom klubu morao je da se dokazuje dok je jedno vrijeme bio najskuplji srpski fudbaler svih vremena.
Nikola Maksimović igra štopera u Napoliju zajedno sa Kalidom Kulibalijem, a rođen je 25. novembra 1991. godinu u Bajinoj Bašti baš kao i Milan Lane Jovanović. Kao dječak igrao je u Kosmosu i Slogi iz rodnog mjesta da bi ozbiljnije korake napravio u Slobodi iz Sevojna u koju je stigao 2008. godine, a debi u seniorskoj konkurenciji imao je u Srpskoj ligi dok je još nastupio na mečevima protiv Kaunasa i Lila u kvalifikacijama za Ligu Evrope. Ljeta 2010. prešao je u užičku Slobodu za koju je nastupao sezonu i po.
Prvi gol dao je 5. marta 2011. u Lučanima protiv Mladosti da bi veliki korak u karijeri napravio prelaskom u Crvenu Zvezdu tokom zimskog prelaznog roka 2012. za 300.000 evra i debi je imao 3. marta protiv subotičkog Spartaka. Na kraju sezone 51 odsto ugovora otkupio je Apolon iz Limasola. Sezonu je proveo na Marakani i odigrao nekoliko dobrih utakmica, ali će svima ostati u sjećanju po lošoj intervenciji na revanš susretu protiv Bordoa u Francuskoj kada nije izbio loptu ispred napadača “žirondinaca” koji je potom ušao u kazneni prostor bio oboren i iz penala donio prolazak svom timu.
Pozajmljen Torinu bio je 23. jula 2013. a italijanski tim imao je pravo otkupa. Prvi nastup upisao je 6. oktobra protiv Sampdorije u Đenovi i do kraja sezone zaslužio mjesto u startnoj postavi. “Bikovi” su na kraju sezone iskoristili opciju u ugovoru i sa njim potpisali ugovor do 2018. godine dok je plaćen 3,4 miliona evra. Ipak, 31. avgusta 2016. pozajmljen je Napoliju sa obavezom otkupa i tada je postao najskuplji srpski igrač svih vremena. Napolitanci su za njega izdvojili 25 miliona evra dok je u suprotnom pravcu otišao Mirko Valdifjori čiji je transfer procjenjen na tri i po miliona evra.
Prvi nastup imao je 28. septembra protiv Benfike, a 23. oktobra dao je prvi gol za ekipu u Seriji A protiv Krotoena. Nije se naigrao u klubu sa juga Italije pa je 26. januara 2018. bio pozajmljen moskovskom Spartaku do kraja sezone kada se vratio u Napoli i ove sezone odigrao je 17 utakmica. Bio je član U19 i U21 reprezentacije Srbije da bi prvi nastup u najboljem timu upisao 31. maja 2012. protiv Francuske u prijateljskom meču. Do sada je skupio 20 nastupa i nije dao gol.
