Iako mu niko nije davao mnogo šanse nakon očajne prošle sezone uspio je da preporodi ekipu i sa njom ispiše jednu od najljepših stranica u 70 godina dugoj istoriji.
Na užarenu klupu Crvene Zvezde Vladan Milojević sjeo je 5. juna ove godine i odmah prionuo na rad jer se klub nalazio u strašno lošoj igračkoj krizi nakon što je otišao trener Miodrag grof Božović. Veliki zvezdaš rođen je 9. marta 1970. u Aranđelovcu i ponikao je upravo u Zvezdi, ali je prve seniorske minute odradio u Bečeju i Radničkom s Novog Beograda. Od 1993. do 1995 boravi u Grčkoj gdje nastupa za Janjnu i Kalamtu.
U svoj omiljeni klub vratio se 1996. i za njega odigrao 13 utakmica da bi se zatim vratio u Grčku i nastupao za četiri kluba Apolon, Panatinaikos, Iraklis i Akratitos. Postao je prvi strani libero u atinskom velikanu koji je doveden iz grčkog šampionata.
Trenerski posao je započeo u omladinskoj akademiji Iraklisa. Nakon usavršavanja u Solunu, vratio se u Beograd i nastavio sa radom u omladinskoj školi Crvene Zvezde. Tokom trogodišnjeg rada u mlađim kategorijama dominantno je osvojio prvenstvo Srbije sa omladincima kao najefikasniji tim prvenstva, ostavivši pritom vječitog rivala sa velikim bodovnim zaostakom.
Nakon toga kreće sa samostalnim radom i u seniorskom fudbalu. Debi je imao na klupi Javora iz Ivanjice kojeg je vodio na samo sedam utakmica i preuzeo je Čukarički i tu proveo tri i po godine. Tim sa Banovog brda uveo je u najviši rang i od njih stvorio stabilnog superligaša. Pod njegovom komandnom palicom dva puta su učestvovali u kvalifikacijama za Ligu Evrope i osvojili Kup Srbije.
Dobar rad sa Čukaričkim nije ostao nezapažen pa je u jesen 2015. godine preuzeo Omoniju. Na Kipru se zadržao do kraja sezone. Klub je preuzeo nakon lošeg starta i sa njim uspio da obezbijedi izlazak na evropsku scenu i dovede ga do finala nacionalnog Kupa. Iako su u klubu bili zadovoljni njegovim radom, prije svega predsjednik kluba, Milojević je napustio ekipu i otišao u Panionios gdje je napravio veliki rezultat. Veći dio sezone bio je na drugom mjestu tabele, iza neprikosnovenog Olimpijakosa, kome je nanio prvi poraz na Karaiskakisu u prvenstvu Grčke nakon dvije godine. Teška finansijska situacija i skroman igrački kadar rezultirali su da Panionios u plej-ofu završi na četvrtom mjestu mada je izborio kvalifikacije za Ligu Evrope.
Poziv svoje Zvezde nije mogao da odbije pa je stigao u klub koji je imao razočaravajuću sezonu u kojoj nije došao ni do jednog trofeja. Protutnjao je kvalifikacijama za Ligu Evrope. U prvom kolu eliminisao je Florijanu sa Malte, zatim izbacio kazahstanski Irtiš iz Pavlodara potom prašku Spartu, a onda najveću prepreku bogati ruski Krasnodar.
Zapala ga je teška grupa u Ligi Evrope, ali je odličnom taktikom uspio da prođe dalje u konkurenciji Kelna, Bate Borisova i Arsenala. Zvezdin Klark Kent sada ima priliku da trijumfom nad Partizanom kruniše fenomenalnu polusezonu koji piše na Marakani.